Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Предпосылки создания теории С древнейших времен человечеству известны различные соединения углерода растительного и животного происхождения и некоторые способы их получения и переработки. Например: –сбраживая виноградный сок, получали вино, а при его перегонке - спирт; –нагревая жир с содой, получали мыло; –из цветов извлекали эфирные масла; –в Древней Индии, Финикии, Египте для крашения использовали растительные красители – пурпур, индиго, ализарин. Однако в тот период, вплоть до начала XIXв., не делали различия между органическими и неорганическими веществами.

В 1807 г. известный уже вам шведский ученый И.Я. Берцелиус предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину - органическую химию. И.Я. Берцелиуса считают родоначальником органической химии. Но становление органической химии как науки произошло во второй половине XIX века, благодаря теории химического строения органических соединений. Ионс Якоб Берцелиус Ионс Якоб Берцелиус (1779 – 1848 гг.) – шведский ученый занимался изучением изомерии, свойств карбоновых кислот. Открыл церий, селен, кремний, цирконий, тантал, ванадий. Установил для 49 элементов наиболее точные относительные атомные массы. Мы пользуемся его символикой химических элементов.

Предпосылки теории строения Экспериментальные 1824 г. - Ф. Вёлер, получил щавелевую кислотуФ. Вёлер 1828 г. - Ф. Вёлер, получил мочевину 1842 г. - Н.Н. Зинин, получил анилинН.Н. Зинин 1845 г. - А. Кольбе, синтезировал уксусную кислотуА. Кольбе 1854 г. - М. Бертло, получил жирыМ. Бертло 1861 г. - А.М. Бутлеров, получил углеводыА.М. Бутлеров Теоретические 1852 г. - Э. Франкланд, ввёл понятие о валентностиЭ. Франкланд 1857 г. - Ф. Кекуле, развил представления о четырехвалентности атомов углерода в органических соединенияхФ. Кекуле 1858 г. - Ф. Кекуле и А. Купер сделали вывод о возможности соединения атомов с друг с другом 1860 г. - состоялся конгресс химиков в Карлсруэ, положивший начало атомно-молекулярному учению Это интересно!Знаете ли вы, что...

Основные положения теории 1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Этот порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы. Строение молекулы можно установить химическими методами. Под химическими методами понимается исследование химических свойств вещества или осуществление его синтеза, который либо подтверждал, либо отвергал предполагаемую формулу строения. Для доказательства этого А.М. Бутлеров сам осуществил несколько блестящих синтезовсинтезов

Основные положения теории 2. Атомы углерода могут соединяться друг с другом а) разными видами связей: одинарной двойной тройной б) в цепочки разного вида: Например: Причем разный вид углеродной цепи может сочетаться с наличием различных связей между атомами углерода, а также связей с некоторыми другими атомами: O, N, галогенами

Основные положения теории 3. Свойства органических соединений зависят: а) от качественного и количественного состава молекулы,качественного и количественного состава молекулы б) от химического строения, т.е. порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов взаимного влияния атомов

Значение теории. Направления дальнейшего развития теории Значение теории химического строения А.М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона Д.И. Менделеева для неорганической химии. Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ и механизмов протекания химических реакций. На основе этой теории химики-органики создают вещества с уникальными свойствами: синтетические красители, каучуки, пластмассы, волокна, лекарства и др. Титульный лист учебника по органической химии

Отстаивая свое учение о химическом строении и показывая его практическую значимость, А.М. Бутлеров не считал это учение абсолютным и неизменным. Действительно, если молекула реальность, построенная из реальных атомов, то она должна представлять собой определенное физическое тело в трехмерном пространстве. Конкретную гипотезу о пространственном (стереохимическом) строении органических соединений выдвинул в 1874 г. Я.Х. Вант- Гофф. Идея заключалась в том, что четыре атома водорода (или его заместителя) располагаются симметрично в углах воображаемого тетраэдра вокруг четырехвалентного атома углерода. Якоб Генрих Вант-Гофф ( ).

Стереохимия с развитием науки получила прочную физическую основу - с помощью рентгенографии и электрографии стали определять межатомные расстояния и валентные углы, то есть получать картину реального расположения атомов в молекуле. В связи с научной революцией в физике в конце XIX - начале XX веков атом предстал перед исследователями уже не просто неизменным "шариком", а сложной системой. Это позволило американским физико-химикам Г. Льюису и И. Ленгмюру заложить основы теории валентных связей, на основании которой валентная черточка классической теории представляет пару электронов!

Электронная теория позволила объяснить и пространственное строение молекул органических веществ, и взаимное влияние атомов, и механизмы химических реакций. Различные формулы метана