План 1. Загальна характеристика вуглеводнів. 2. Загальна характеристика насичених вуглеводнів. 3. Фізичні властивості. 4. Ізомерія та номенклатура. 5. Хімічні властивості. 6. Добування вуглеводнів Природні джерела 6.2. Синтетичні методи. 7. Нафта. Добування і переробка нафти.

Вуглеводні сполуки до складу яких входять лише два елементи Карбон (С) та Гідроген (Н).

Вуглеводні Насичені (алкани) С n H 2n+2 Ненасичені Вуглеводні ряду етилену (Алкени) C n H 2n Вуглеводні ряду ацетилену (Алкіни) C n H 2n-2 Ароматичні вуглеводні Дієнові вуглеводні C n H 2n-4

НазваФормулаТемпература o CГустина ПлавленняКипіння МетанCH ,5-161,50,415 (-164 o C) ЕтанCH 3 -CH ,4-88,60,561(-100 o C) ПропанCH 3 –CH 2 –CH ,7-42,70,5853(-44 o C) БутанCH 3 –(CH 2 ) 2 –CH ,3-0,50,600(+20 o C) ПентанCH 3 –(CH 2 ) 3 –CH ,7+36,70,626(+20 o C) ГексанCH 3 –(CH 2 ) 4 –CH 3 -95,3+68,70,660(+20 o C) ГептанCH 3 –(CH 2 ) 5 –CH 3 -90,6+98,40,634(+20 o C) ОктанCH 3 –(CH 2 ) 6 –CH 3 -56,8+125,70,703(+20 o C) НонанCH 3 –(CH 2 ) 7 –CH 3 -53,5+150,80,718(+20 o C) ДеканCH 3 –(CH 2 ) 8 –CH 3 -29,6+174,10,730(+20 o C) ПентадеканCH 3 –(CH 2 ) 13 –CH ,50,769(+20 o C) ПентакозанCH 3 –(CH 2 ) 23 –CH 3 +53,7+4000,801(+20 o C) С 1 -С 4 – газоподібні, С 5 - С 16 – рідкі, С >16 – тверді. Фізичні властивості насичених вуглеводнів нормальної будови

Номенклатура (IUPAC) Визначають найдовший вуглецевий ланцюг. Знаходять з якого боку найближче знаходиться радикал. Нумерують ланцюг з того боку де ближче розміщений радикал. Якщо два радикали розміщені на однаковій відстані з обох кінців ланцюгу то нумерують від більш простого радикалу. Називають вуглеводневі радикали. Перед назвою кожного радикалу ставлять цифру яка вказує біля якого атома вуглецю знаходиться радикал, цифру та назву радикалу відділяють дефісом. Якщо вуглеводень має декілька однакових радикалів то записують в порядку зростання всі номери атомів (в порядку зростання, через кому) вуглецю до яких приєднані ці радикали. Перед назвою радикалу додають суфікс (ди-, три-, тетра, пента і т.д.), що вказує скільки цих радикалів містить вуглеводень. Якщо два однакових радикали знаходяться біля одного атома вуглецю то номер ставиться двічі. Називають вуглеводень основного вуглецевого ланцюгу. Якщо радикал розгалужений то радикал нумерують від місця приєднання (цифрами зі штрихами) і називають за тими правилами, що і алкан. Суфікс змінюють на -іл (ил), а назву радикала беруть у дужки.

Номенклатура (IUPAC) Ізоппропіл Ізобутилвтор-Бутил трет-Бутил Ізопентил Неопентил трет-ПентилІзогексил Для деяких розгалужених простих радикалів застосовують такі назви:

метилбутан

6,6-диетил-2,4,4-триметилнонан

2,3,9триметил-7-етил-5-(1´, 2´ - Диметилпропіл)декан ´1´ 2´2´ 3´3´

C – С – С – С – С – С – С – С – С 7-етил-3,3,4,7-тетраметилнонан | C 2 H 5 | CH 3 | CH 3 | CH 3 | H3H3 H3H3 H2H2 H2H2 H2H2 H2H2 H

Будова атома метану

sp 3 – гібридизація

Види ізомерії Структурна ізомерія - ізомерія карбонового ланцюга Просторова ізомерія - поворотна ізомерія

Структурна ізомерія –ізомерія карбонового ланцюга н-бутан (T кип. = -0,5 о С) Ізобутан (T кип. = -11,7 о С) Структурні ізомери бутану Починається з бутану.

Структурні ізомери пентану н-пентан метилбутан диметилпропан

Поворотні ізомери (конформери) етану ЗагальмованийЗаслонений (затінений)

Поворотні ізомери (конформери) бутану

Методи отримання алканів Природні джерела: Газ нафта вугілля

Синтетичні методи

2) Гідрування ненасичених вуглеводнів: 1) Відновлення насичених галогенпохідних:

3) За реакцією Вюрца: 4) За реакцією Кольбе:

3) Синтез Дюма:

Хімічні властивості алканів. Взаємодія з бромною водою

Хімічні властивості алканів. Галогенування h h h h

Хімічні властивості алканів. Механізм галогенування 1) Зародження ланцюгу 2) Ріст ланцюгу h

3) Обрив ланцюгу ланцюгу

Хімічні властивості алканів. Нітрування Коновалов 1889р. Відкрив метод нітрування алканів концентрованою азотною кислотою при нагріванні Радикально-ланцюговий механізм реакції

Дегідрування

Реакції розриву вуглецевого ланцюгу

Хімічні властивості алканів. Ізомеризація

Хімічні властивості алканів. Окиснення