Именные реакции в органической химии Алямова Светлана Александровна Учитель биологии и химии МБОУ «Школа 27» Г. Балашиха

Предельные углеводороды

Получение алканов Реакция Вюрца Синтез алканов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды): 2RBr + 2Na RR + 2NaBr Примеры: 2 CH 3 Br +2NaCH 3 - CH 3 +2NaBr Реакцию Вюрца можно применять и в области ароматических углеводородов C 6 H 5 Br + 2Na + ВrC 4 H 9 С 6 Н 5 - С 4 Н 9 +2NaВr

Синтез Фишера Получение алканов при каталитическом гидрировании (взаимодействие с водородом) монооксида углерода под давлением (1923). Примеры: CO +3H 2 CH 4 + H 2 O

Реакция Коновалова Получение нитроалканов (1888):

Правило Зайцева Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов (содержат в своём составе связь «углерод-галоген») или воды от спиртов преимущественно происходит так, что с галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее гидрогенизованного (с которым связано наименьшее число атомов водорода), т соседнего атома углерода (1875):

Непредельные углеводороды

Реакция Вёлера Взаимодействие карбида кальция с водой (1862). Практическое значение реакция приобрела после того, разработали способ дешевого получения карбида кальция в электропечи в результате сплавления кокса и извести (1892). СаО + 3С СаС 2 + СО СаС 2 + НОН НС=СН + Са(ОН) 2

Реакция Лебедева Получение бутадиена пиролизом (термическое разложение органических соединений без доступа воздуха) этанола:

Реакция Кучерова гидратация ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид(1), в случае замещенных его производных кетоны: 1. CHCH + H 2 O CH 2 =CH(OH) CH 3 -CHO 2. C 6 H 5 -CCH + H 2 O C 6 H 5 -C(OH)=CH 2 C 6 H 5 -CO-CH 3

Правило Марковникова В случае присоединения водородсодержащих соединений (протонных кислот или воды) к несимметричному алкену атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи:

Реакция Зелинского Тримеризация ацетилена. Реакция происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 600° C. Используется для получения бензола.

Реакция Вильямсона Получение простых эфиров из алкилгалогенида и алкоголята натрия (или калия): CH 3 ONa + C 2 H 5 J CH 3 -O-C 2 H 5 +NaJ

Реакции на Амины Реакция Зинина получения алифатических и ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R-NO 2 + 6H = R-NH 2 +2H 2 O Примеры: Zn+KOH CH 3 -CH 2 NO 2 + 6H CH 3 – CH 2 NH 2 + 2H 2 O Способ получения анилина Fe +H 2 O, t C 6 H 5 NO 2 + 6H C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

Получение простых эфиров Реакция Вильямсона Получение простых эфиров из алкилгалогенида и алкоголята натрия (или калия): CH 3 ONa + C 2 H 5 J CH 3 –O- C 2 H 5 +Na J

Правила ориентации Голлемана 1. Ориентанты (заместители) первого рода (CH 3, C 2 H 5, галогены, аминогруппа, гидроксил) повышают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в орто- и параположения (положение- 2, 4, 6).

Правила ориентации Голлемана 2. Ориентанты (заместители) второго рода (нитро- и сульфогруппы, карбоксильная и карбонильная группы) уменьшают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в метаположение (положение-3,5)