РРеакційна здатність алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів, амінів.

Насиченими вуглеводнями називаються сполуки Карбону і водню, у яких всі атоми Карбону знаходяться в sp 3 -гібридизації, або в І валентному стані. Загальна формула – С n H 2n+2. 1.Гомологічний ряд – це ряд сполук, в яких кожний наступний член відрізняється від попереднього на гомологічну різницю СН 2. 2.Радикал одновалентний – це група атомів, що відрізняється від насичених вуглеводнів на один атом Гідрогену.

СН 4 МетанСН 3 Метил С2Н6С2Н6 ЕтанС2Н5С2Н5 Етил С3Н8С3Н8 ПропанС3Н7С3Н7 Пропіл С 4 Н 10 БутанС4Н9С4Н9 Бутил С 5 Н 12 ПентанС 5 Н 11 Аміл С 6 Н 14 ГексанС 6 Н 13 Гексил

Номенклатура алканів. В основу раціональної номенклатури покладено перший член гомологічного ряду - метан. Всі представники розглядають як його похідні. В основу ІЮПАК номенклатури покладено нумерацію основного ланцюга. Нумерацію починають з того краю, до якого ближче розміщений радикал. При наявності декількох радикалів, нумерують так, щоб сума номерів була найменшою. Називають радикали в алфавітному порядку. Так, для сполуки можна запропонувати назви: за раціональною номенклатурою – бутилдіізобутилметан; за ІЮПАК – 4- ізобутил-2-метилоктан.

Ізомерія алканів. Як випливає з теорії будови органічних сполук О.М.Бутлерова для органічних сполук характерне явище ізомерії. Для розгляду питання ізомерії спочатку зясуємо питання про природу атомів Карбону. Якщо атом Карбону звязаний з одним сусідом Карбоном, то він називається первинним, якщо з двома – вторинний, трьома – третинний і чотирма – четвертинний. Наприклад, 1,2,3,4,5 – первинні; 6 – вторинні; 7 – третинний; 8 – четвертинний.

Для радикалу важливим є те, який атом Карбону за природою утворює радикал. Наприклад, у пропану СН 3 – СН 2 – СН 3 є два атоми Карбону по природі – первинний і вторинний, тому у пропану є два радикали: СН 3 –СН 2 –СН 2 – пропіл; СН 3 –СН–СН 3 ізопропіл ІІзомерія насичених вуглеводнів є двох видів: структурна і просторова. З структурної ізомерії насичені вуглеводні характеризуються типом: ізомерія вуглецевого скелету. Для виведення ізомерів існує правило: 1. У першого ізомеру всі атоми Карбону розміщені в основному ланцюгу. 2. Другий ізомер містить в основному ланцюгу на один Карбон менше, а радикал розміщується біля нерівноцінних атомів Карбону. Біля першого і останнього атомів Карбону радикали не розміщувати. Рівноцінні атоми Карбону – це атоми, що знаходяться на однаковій відстані від початку і кінця ланцюга. 3. Наступний ізомер містить в основному ланцюгу ще на один Карбон менше і т.д.

Методи одержання алканів Промислові: (самостійно) Лабораторні: 1. Лужне плавлення (синтез Дюма) RCOONa + NaOH R–H + Na 2 CO 3 Наприклад, для одержання бутану потрібно взяти: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СООNa + NaOH СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 –H + Na 2 CO 3 2. Гідроліз магнійорганічних сполук: R-Mg-Hal + HOH R–H + Mg(OH)Hal Наприклад, для одержання бутану потрібно взяти: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -Mg-Hal + HOH СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 –H + Mg(OH)Hal

3. Реакція Вюрца–Шоригіна R–Hal + 2Na + Hal–R 2NaHal + R–R Механізм: R–Hal + 2Na R–Na + NaHal RNa + Hal–R NaHal + R–R Наприклад, для одержання гексану потрібно взяти: СН 3 -СН 2 -СН 2 –Сl + 2Na + Сl–СН 2 -СН 2 -СН 3 2NaСl + СН 3 -СН 2 -СН 2 –СН 2 -СН 2 -СН 3

4. Реакція Кольбе (електроліз) RCOONa RCOO – + Na + RCOO – – 1е R + СО 2 R + R R – R Наприклад, для одержання гексану потрібно взяти: СН 3 -СН 2 -СН 2 -COONa СН 3 -СН 2 -СН 2 -COO – + Na + СН 3 - СН 2 -СН 2 -COO – – 1е СН 3 -СН 2 -СН 2 + СО 2 СН 3 - СН 2 -СН 2 + СН 3 -СН 2 -СН 2 СН 3 -СН 2 -СН 2 –СН 2 -СН 2 - СН 3

5. Гідрування алкенів та алкінів: СН 3 –СС–СН 3 + Н 2 СН 3 –СН=СН–СН 3 + Н 2 СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 6. Крекінг алканів – одержання алкенів та алканів: C 20 H 42 C 10 H 20 + C 10 H Одержання метану: Al 4 C HCl 4AlCl 3 + 3CH 4

Фізичні властивості алканів Простеживши за зміною фізичних властивостей алканів, ми можемо відмітити, що при переході від одного гомолога до другого змінюється агрегатний стан (С 1 -С 4 – гази, С 5 -С 15 – рідини; С 15 і – тверді речовини). Стрибкоподібно змінюється температура плавлення і кипіння. Проводячи кількісні зміни (– СН 2 –), ми спостерігаємо якісні прояви цих змін. Тут проявляється дія закону переходу кількісних змін в якісні. Цей закон виступає в гомологічних рядах і в іншій формі. Якщо атомів в молекулах досягає певної величини, то зявляється можливість для прояву нової якості сполуки – здатності утворювати ізомери. Таке явище, як ізомерія, є наслідком накопичення нової якості на основі кількісних змін. С 1, С 2, С 3 – 1 ізомер; С 4 – 2 ізомери; С 5 – 3 ізомери; С 7 – 9 ізомерів; С 10 – 75 ізомерів; С 20 – ізомерів.

Будова молекули метану. Природа хімічного звязку Атом Карбону в основному стані має таку електронну формулу: 1s 2 2s 2 2p 2. Проте метан СН 4 – перший представник алканів – має 4 еквівалентних звязки. Атом Карбону в метані знаходиться в збудженому стані – 1s 2 2s 1 2p 3. Відбувається процес гібридизації між одною s- і трьома р- орбіталями, внаслідок чого відбувається вирівнювання електронних орбіталей. Таким чином, гібридизація – це процес перерозподілу електронної густини, при якому утворюються рівноцінні орбіталі з геометрією молекули, яка обумовлена відштовхуванням електронних пар оболонок. Такою геометрією для насичених вуглеводнів є тетраедр, з валентним кутом ´.

Якщо умовно провести лінію, що звязує ядра двох атомів (лінія звязку), то перекривання електронних хмар відбувається по лінії звязку. Такий ковалентний звязок називається -звязком. Тип -звязку між С–Н sp 3 -s. В етані, де є два атоми Карбону в стані sp 3 -гібридизації: Таким чином, в насичених вуглеводнях існує два типи -звязків: sp3-sp3 (звязок С–С) та sp3-s- (звязок С–Н). Нарощування ланцюга приводить до його збільшення, а тетраедричність атома Карбону зберігається, тому схематично будову будь-якого насиченого вуглеводню можна показати схемою: Для визначення стану гібридизації будь-якого атома достатньо порахувати кількість груп, що звязані з цим атомом (кількість -звязків) та кількість неподільних електронних пар (для атомів N і O), що не беруть участь у спряженні.

Відповіді на поставлені питання: 1. а) гібридизовані орбіталі концентрують хвильові функції в напрямку звязку і тому володіють кращими характеристиками перекривання sp 3 -орбіталей, які мають одну велику долю, яка утворює міцний хімічний звязок. б) гібридизація дає 4 еквівалентні орбіталі, під кутом ,3. Енергія звязку С–С 350,28 кДж/моль. Енергія звязку С–Н 413,97 кДж/моль. Довжина звязку С–С 0,154 нм. Довжина звязку С–Н 0,109 нм. Так як довжина С–С звязку більша, він повинен легше розриватися, а важче буде відбуватись розрив sp3-s- звязку. Тому для насичених характерні реакції розщеплення і заміщення. Але внаслідок стеричних перешкод реакції заміщення відбуваються легше. 4. Розрив звязку легше йде по гомолітичному типу, оскільки атоми Карбону однакові по своїй електронегативності, а відмінність в електронегативності між Карбоном і Гідрогеном незначна (2,5 і 2,1).

Хімічні властивості Виходячи з стану гібридизації атома Карбону – sp 3 -гібридизація, можна зробити висновок, що основним типом реакції будуть реакції заміщення. Основні типи реакцій, характерні для алканів: 1. Реакції заміщення (S). 2. Реакції розщеплення С–С-звязку. 3. Реакції окиснення. Типи розриву хімічного ковалентного звязку Якщо при розриві звязку електрони рівномірно розподіляються між атомами, то цей тип розриву називається гомолітичним. При цьому утворюються радикали. Основний механізм реакції – радикальний. Отже, для алканів найхарактернішою є реакція радикального заміщення – S R. При наявності більше трьох атомів Карбону має значення природа атомів Карбону. Найлегше заміщення проходить біля третинного атома Карбону, потім – біля вторинного, потім – біля первинного.

1. Реакція хлорування та бромування – одержання галогеналканів – це взаємодія з Cl 2 (або Br 2 ) при дії кванту світла (h ). Схема реакції: Механізм реакції радикального заміщення – S R. А)

Б)

В) Реакція нітрування (нітрування по Коновалову) – це взаємодія з розб. НNO 3 при високій температурі і тиску – спосіб одержання нітроалканів: Схема реакції: Найлегше заміщення проходить біля третинного атома Карбону, потім – біля вторинного, потім – біля первинного.

1. Реакція сульфохлорування – це взаємодія з SO 2 +Cl 2 при дії кванту світла (h ) – спосіб одержання первинних та вторинних алкансульфохлоридів, які є вихідною сировиною для одержання мила. 1. Крекінг алканів – це процес розщеплення вищих алканів при дії високої температури (термічний крекінг) або каталізатора (каталітичний крекінг) 2 СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 C 20 H 42 C 10 H 20 + C 10 H Окиснення алканів – повне (або згоряння) та неповне (самостійно).

Циклоалканами називають насичені вуглеводні, що мають замкнутий ланцюг атомів Карбону. І. Циклоалкани класифікують за декількома структурними ознаками: – за кількістю атомів Карбону в циклі; – за числом циклів в молекулі; – за способом зєднання циклів, якщо їх в молекулі декілька. Моноциклічні вуглеводні в залежності від розміру циклу поділяють на малі цикли (С 3 і С 4 ), звичайні (С 5 –С 7 ), середні (С 8 – С 11 ) і макроцикли (С 12 і більше атомів карбону). Загальна формула ряду циклоалканів С n H 2n. У зображенні структури циклоалканів у вигляді багатокутників атоми Карбону циклу і приєднанні до них атоми Гідрогену зазвичай опускаються:

Велику групу циклоалканів складають біциклічні сполуки, які бувають з розєднаними циклами, з безпосередньо сполученими одинарними С–С або подвійними С=С- звязками, спірановими, містковими.

3. Спіранові сполуки містять спільний (вузловий) атом Карбону для двох циклів. Їх назва починається з префікса спіро-, а далі в квадрітних дужках вказується кількість атомів Карбону спочатку меншого циклу, а потім, після крапки – більшого циклу (вузловий атом у дужках не позначається). Повна нумерація починається з найближчого до вузлового атома Карбону в меншому циклі і продовжується по периметру молекули (спільний атом має мати найменше значення):

4. Місткові сполуки містять два вузлових атоми Карбону. Їх назва починається з префікса біцикло-. Далі в квадратних дужках позначають цифрами кількість атомів Карбону кожного циклу між вузловими атомами, які при цьому не враховуються, від більшого циклу до меншого. За дужкою розташовують назву вуглеводню з урахуванням усіх атомів Карбону. Якщо місток між вузловими атомами не містить атомів Карбону, то в дужках пишуть 0 (нуль) – це конденсовані циклоалкани. Нумерація починається з вузлового атома більшого циклу і проходить від одного атома Карбону до іншого найдовшим шляхом. Останніми нумерують місткові атоми:

Поліциклічні сполуки містять три, чотири і більше циклів, сполучених двома і більше містками:

ІІ. Структурна ізомерія залежить від величини циклу, природи зімсника, їх взаємного розташування і поділяється на такі види: 1. Ізомерія розміру циклу: 2. Ізомерія положення замісника: 3. Ізомерія бічних ланцюгів: 4. Ізомерія за кількістю атомів Карбону в бічних замісниках: Геометрична ізомерія в циклоалканах виникає завдяки жорсткому розташуванню замісників в циклі, внаслідок чого вони не здатні змінювати своє положення відносно площини кільця:

Енантіомерія аліциклічних сполук виникає при наявності хірального атома Карбону і відсутності елементів симетрії, в першу чергу площини симетрії.Так, циклопропан з двома замісниками в транс-1,2-положенні або з двома різними як у транс-1,2-положенні, та і в цис-1,2-положенні існує у вигляді енантіомерів:

Конформаційна ізомерія циклоалканів повязана з особливостями їх будови. Передумовою сучасного трактування будови циклічних сполук була теорія напруження А. Байєра (1885 р.), який виходив з їх плоскої будови і пояснював стійкість циклів відхиленням їх валентних кутів від тетраедричного кута у метані, оскільки атоми Карбону в насичених циклоалканах знаходяться в стані sp 3 -гібридизації. Отже, відхилення від цього кута є мірою стійкості циклу, або мірою його реакційної здатності:

Подальшим розвитком теоретичних уявлень будови циклоалканів була теорія конформаційного аналізу К. Пітцера (1947 р.), яка враховувала торсійні напруження, що приводило до зміни конформацій циклу. Так, циклопентан існує у вигляді фігури, що нагадує конверт:

Циклогексан існує в декількох конформаціях, які швидко переходять одна водну в процесі інверсії циклу. Найбільш стійкою є конформація крісла та твіст-конформація. Конформація ванни є перехідною між ними. Конформація крісла найбільш симетрична, кожний атом Карбону має по два нееквівалентних звязки С–Н. Звязки, що розміщені паралельно вертикальній осі симетрії третього порядку, називають аксіальними (а), а звязки, що орієнтовані під кутом 109,5 відносно цієї осі, називають екваторіальними (е). В процесі конформаційних перетворень аксіальні замісники стають екваторіальними і відповідно екваторіальні – аксіальними. З цієї точки зору конформаційні переходи циклогексану називають інверсією.

При наявності обємних замісників найбільш вигдною є конформація, коли вони займають екваторіальне положення (прояв внутрішньомолекулярних вандерваальсівських сил відштовхування зближених у просторі замісників):

На відміну від усіх інших циклоалканів, циклопропан має плоский вуглецевий скелет. В циклопропані наявне значне кутове напруження: кути 60 між прямими, що зєднують ядра атомів Карбону, сильно відрізняються від тетраедричних, до того ж кути Н–С–Н складають 118, що близько до тетраедричного стану атома Карбону. Для зняття кутового напруження гібридизовані орбіталі насправді перекриваються не по прямій, а дещо з відхиленням від неї. В результаті звязки С–С виявляються вигнутими, їх називають банановими звязками або -звязками:

IV. Серед методів одержання циклоалканів необхідно виділити наступні: 1. Реакція Вюрца дигалогеналканів з металічним цинком або натрієм – реакція придатна для одержання циклоалканів з кількістю атомів Карбону n = 3 – 6: 2. ППіроліз барієвих, кальцієвих солей дикарбонових кислот – одержують цикли з кількістю атомів Карбону n = 5 – 7:

Гідрування аренів. Використання малонового естеру для одержання циклоалканів – одержуть цикли з кількістю атомів Карбону n = 3 – 7:

V. 1. Реакції приєднання в циклопропану: а) реакція гідрування, галогенування; б) приєднання гідрогенгалогенів за правилом Марковникова; в) реакція заміщення в присутності кислот Льюїса.

VI. Циклопропан – безбарвний газ, що зріджується при 20 С і тиску 5 атм. Володіє сильною знеболюючою дією, нетоксичний (при нормальному дозуванні). Проте з-за надзвичайно високої вогненебезпечності в даний час рідко використовується як засіб для наркозу. Серед похідних циклопропану необхідно виділити групу піретринів – природніх інсектицидів, що містяться в квітах багаторічних трав роду Pyrethrum, особливо ромашки далматської. Ці сполуки є похідними хризантемової кислоти. Діючим началом так званого персидського порошку, що одержують з ромашки і здавна використовується для знищення комах, виступають піретрини І і ІІ:

Важливою перевагою піретринів є їх низька токсичність. Синтетичні піретрини, так звані піретроїди, володіють вищою активністю і не окиснюються на сонці. Піретроїди відносяться до препаратів нового покоління, їх доля на світовому ринку інсектицидів перевищує 25%. Циклопентан входить до складу нафти. В природних сполуках циклопентанове кільце частіше всього зустрічається як складова частина біциклічних сполук (терпенів) або конденсованих систем (стероїдів).

Спирти – це похідні насичених вуглеводнів, у яких атоми Гідрогену заміщені на ОН-групи. В залежності від кількості груп-ОН спирти поділяють на: –одноатомні; –двохатомні; –трьохатомні; –багатоатомні. В залежності від будови радикалу спирти бувають насичені і ненасичені. В залежності від положення групи ОН – первинні, вторинні і третинні.

Алканоли – це сполуки, що містять одну гідроксильну групу, що звязана з насиченим радикалом. C n H 2n+1 OH ІсторичнаРаціональнаІЮПАК СН 3 ОНМетиловийКарбінолМетанол СН 3 СН 2 ОНЕтиловийМетилкарбінолЕтанол СН 3 СН 2 СН 2 ОНПропіловийЕтилкарбінолПропанол СН 3 (СН 2 ) 2 СН 2 ОНБутиловийПропілкарбінолБутанол

Ізомерія одноатомних спиртів Структурна ізомерія залежить від: а) будови вуглецевого скелету; б) положення групи –ОН Наприклад, розглянемо це для бутанолу: С 4 Н 9 ОН Просторова ізомерія характеризується: а) оптична ізомерія – існування дзеркальних ізомерів – явище енантіомерії. Оптичні ізомери можна виявити з допомогою методу поляриметрії. Наприклад, б) конформаційна – здатність до обертання навколо одинарного -звязку. Розрізняють загальмовану (найбільш вигідну), заслонену та скошену конформації.

Це призводить до того, що звязок С–О розривається і спирти вступають в реакцію заміщення по групі – ОН (тобто проявляють спиртові властивості). Крім того розривається звязок ОН, і спирти проявляють кислотні властивості. За рахунок неподільної пари електронів кисню, спирти проявляють основні властивості. Оскільки під впливом групи ОН збільшується + заряд над атомом Карбону, то цей Карбон легко окиснюється. Таким чином, для спиртів характерні реакції: 1) Заміщення групи ОН; 2) Кислотні властивості (заміщ. Н); 3) Основні властивості; 4) Реакції окиснення.

І. Кислотні властивості виражені внаслідок (+І)- ефекту алкільного радикалу. Питання для відповіді: 1. Як змінюються кислотні властивості в гомологічному ряду і чому? Тому спирти не вступають в реакцію з лугом, а тільки з металами. 2СН 3 СН 2 ОН + 2Na 2CH 3 CH 2 ONa + H 2 алкоголяти являються солями слабких кислот і сильних основ, тому легко піддаються гідролізу. CH 3 CH 2 ONa + HOH C 2 H 5 OH + NaOH Етилат натрію ІІ. Основні властивості За рахунок неподільної пари електронів атома кисню спирти вступають в реакції з протонними і апротонними кислотами. Взаємодія проходить по донорно-акцепторному типу і утворюється оксонієва сполука (протонований спирт).

ІІІ. Спиртові властивості а) взаємодія з галогенопохідними б) реакції відщеплення води 1. Міжмолекулярна дегідратація 2. Внутрішньо-молекулярна дегідратація Механізм реакції дегідратації ІV. Реакції окислення а) повне окислення 2С 2 Н 5 ОН + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О б) дія слабких окиснювачів – при дії хромовою сумішшю первинні спирти утворюють альдегіди, вторинні – кетони, третинні – не окислюються. При дії сильних окиснювачів первинні спирти окиснюються до кислот без зміни ланцюга, вторинні – суміш кислот, третинні – кислоти, кетони.

Багатоатомні спирти Найбільш поширеними представниками багатоатомних спиртів є етиленгліколь, гліцерин і сорбіт. Способи одержання 1. Гідроліз галогенпохідних 2. Гідроліз оксигалогенопохідних 3. Окиснення етиленових вуглеводнів водним розчином KMnO4 4. Гідроліз органічних оксидів Ізомерія і номенклатура багатоатомних спиртів Для них характерна структурна і просторова ізомерія. Структурні ізомери відрізняються між собою будовою вуглецевого скелету і взаємним розміщенням груп.

Хімічні властивості Відповідають одноатомним спиртам, але внаслідок наявності декількох груп – ОН, володіють більш вираженими властивостями. 1. Кислотні властивості Вступають в реакцію з металами і лугами. Реакція з Сu(ОН) 2 є якісною, оскільки голубий колір гідроксиду змінюється на синій колір комплексної сполуки. 2. Утворення ефірів з мінеральними кислотами Процес проходить по стадіях:

Практичне використання: 1. Як розчинники. 2. Як дезінфікуючий засіб. 3. Для синтезу пластмас по типу поліефірних смол. 4. Для одержання нітролаків. 5. Для лікарських препаратів, кремів, желе. 6. Для одержання антифризів. 7. Для виготовлення алкогольних напоїв.

1. З камяновугільної смоли: 2. Сплавленням бензенсульфокислот з лугом:

3. Кумольний синтез: 4. Добування із солей діазонію:

5. Заміна атома галогену або аміногрупи на гідроксигрупу:

Речовина l С-О, нм0,1400,144, D 1,531,66, см

1. Кислотні властивості:

2. Реакції за участю фенольного гідроксилу:

3. Якісна реакція на фенольний (енольний) гідроксил

4. Реакція, що лежить в основі якісного та кількісного аналізу фенолу та його похідних

5. Важливі реакції електрофільного заміщення А) Синтез фенолокарбонових кислот (синтез Кольбе) Б) Реакція азосполучення:

Використання хімічних властивостей для одержання лікарських препаратів А) Синтез тимолу:

Б) Синтез парацетамолу (жарознижуючий та болезаспокійливий засіб): В) Синтез фенетидину та фенацетину (жарознижуючий та антиневралгічний засіб)

Ароматичні карбонові кислоти та їх похідні. Саліцилова кислота. П-Аміносаліцилова кислота. П-Амінобензойна кислота. Антранілова кислота. Лікарські препарати на їх основі.

Ароматичні аміни: будова, властивості, якісні реакції на аміногрупу.

Методи одержання аміногрупи

Хімічні властивості діамінів – синтез гетероциклічних сполук

Синтез стрептоциду. А) Ацилювання Б) Сульфохлорування

В) Амідування Г) Гідроліз

Сульфаніламідні препарати

Ароматичні аміни. Сульфанілова кислота. Синтез стрептоциду. Сульфаніламідні препарати. Лікарські препарати, похідні п-амінобензойної кислоти (ПАБК). Антранілова кислота. Азо- і діазосполуки. Фізичні основи теорії кольоровості. Азобарвники. 1. Класифікація амінів. Способи одержання ароматичних амінів. 2. фізичні властивості. 3. Будова аренамінів та її звязок з хімічними властивостями. А. Основність амінів. Б. Реакції за участю аміно-групи: - алкілування; - ацилювання; - утворення ізоціанідів; - взаємодія з нітритною кислотою; - взаємодія з альдегідами.

1. Класифікація аренамінів.

2. Методи одержання аренамінів. А) відновлення нітроаренів (реакція Зініна).

Б) Взаємодія галогенаренів з аміаком та амінами:

В) Алкілування первинних амінів. фізичні властивості. Ароматичні аміни – безбарвні висококиплячі рідини або тверді кристалічні речовини зі слабким неприємним запахом. Мало розчинні у воді, сильно токсичні, окиснюються киснем повітря, а тому при зберіганні набувають жовтуватого кольору.

Порівняльна будова ароматичних та аліфатичних амінів.

Взаємодія аренамінів з сильними мінеральними кислотами: 1. Реакція алкілування (див. методи одержання вторинних та третинних амінів).

2. Реакція ацилювання – взаємодіють первинні та вторинні аміни з хлорангідридами та ангідридами карбонових кислот – утворюються N-ацильні похідні аренамінів - аніліди

Гідроліз амідів карбонових кислот (чи анілінів) в кислому та лужному середовищі. Це спосіб захисту аміногрупи від окиснення і перебігу небажаних реакцій.

Ацильні похідні використовуються к жарознижуючі препарати: 3. Реакція утворення ізоціанідів (якісна реакція на первинну аліфатичну та ароматичну аміногрупу.

5. Взаємодія з ароматичними альдегідами – утворення азометанів (основ Шиффа) – якісна реакція. NH 2 O H N CH + C -H 2 O 2 O N-бензиліденанілін

Реакції за участю атомів Карбону ароматичного ядра. 1. Реакція бромування – якісна реакція – утворення білого осаду. NH 2 NH 2 Br + 3 Br 2 - 3HBr

2. Реакція нітрування – реакцію проводять, здійснюючи захист аміногрупи.

1 Реакція сульфування – одержання сульфанілової кислоти. Сульфанілова кислота не проявляє властивостей основи, а лише властивості кислоти, оскільки існує у вигляді біполярного йону – цвіттер-йону

Синтез стрептоциду – аміду сульфанілової кислоти:

Стрептоцид виявляє амфотерні властивості: Принцип бактеріостатичної дії сульфаніламідних препаратів

Сульфаніламідні препарати повинні містити обовязково фрагмент 4–NH 2 –C 6 H 4 –SO 2 –NHR

Препарати – похідні пара-амінобензоатної кислоти та антранілової (орто-амінобензоатної) кислоти

Діазосполуки - це органічні сполуки, що містять в свої структурі угрупування із двох атомів Нітрогену, що звязані з вуглеводневим радикалом та залишком мінеральної кислоти.

Номенклатура. Способи одержання. 1. Реакція діазотування.

Механізм реакції:

2. Реакція ароматичних амінів з алкілнітритами. ХХімічні властивості: 1. Реакції з виділенням азоту.

Азосполуки