1. Из солей тетраалкиламмония по реакции элиминирования (р. Гофмана) Правило Гофмана – в результате реакции элиминирования из солей тетраалкиламмония образуется наименее замещенный при двойной связи алкен – водород отщепляется от наиболее гидрогенизированного атома углерода
2. Стереоселективное гидрирование алкинов Восстановление по Берчу (стереоспецифичной): Стереоселективная реакция – реакция, приводящая преимущественно к одному из нескольких возможных стереоизомеров Сравнить с термином «стереоспецифичная реакция» Восстановление на катализаторе Линдлара (стерео селективно) :
Механизм восстановления по Берчу:
3. Реакция Виттига – взаимодействие карбонильных соединений с илидами фосфора. Образуются алкены со строго определенным положением двойной связи. Илид – нейтральная молекула, в которой атом с формальным отрицательным зарядом (чаще всего – углерод) напрямую связан с атомом с формальным положительным зарядом (азотом, фосфором или серой).
Сильные основания:
Примеры
Примеры – синтез витамина А 1 (BASF)
Механизм
Производные алкенов – виниловые мономеры винилхлорид нитрил акриловой кислоты акриловая кислота метилакрилат метилметакрилат ПВХПАНПАКПМАПММА Поливиниловый спирт (ПВС) ПВА винилацетат
Производство метилметакрилата
Фумаровая к-та, т.пл. 287 о С Малеиновая к-та, т.пл. 131 о С Олеиновая кислота, С 17 Н 33 СООН Линолевая кислота, С 17 Н 31 СООН Линоленовая кислота, С 17 Н 29 СООН Содержатся в растительных маслах в форме триглицеридов (сложных эфиров глицерина)