Получение бензола. Химические свойства бензола. Применение бензола на основе его свойств. Учитель химии Кривоногих С. Ю. МБОУ «Средняя общеобразовательная школа 20» г. Дзержинск 2013

Цель урока: Сформировать представление учащихся об электронном строении бензола, эффекте сопряжения; Рассмотреть способы получения; Изучить химические свойства бензола, рассмотреть взаимное влияние атомов в молекуле.

Из истории открытия. В 1681 году при нагревании каменного угля без доступа воздуха был получен светильный газ, В 1792 году начала работать промышленная установка по его производству, В 1814 году в Лондоне целый квартал освещался этим газом, но было отмечено, что в холодное время года газовые фонари давали тусклое освещение.

На дне железных баллонов, в которых под давлением хранили светильный газ, он обнаружил жидкость и вывел ее состав. Этот вопрос исследовал М.Фарадей. Задача Плотность паров этого вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода 92,3%, водорода – 7,7%. Выведите формулу этого вещества.

С 6 Н 6 Состав оказался С 6 Н 6 В 1833 году Митчерлих получил это вещество перегонкой бензойной кислоты с известью, Ю.Либних дал веществу название бензол. В 1833 году Митчерлих получил это вещество перегонкой бензойной кислоты с известью, Ю.Либних дал веществу название бензол год А.Кекуле предложил его структурную формулу год А.Кекуле предложил его структурную формулу.

Строение бензола

Какая формула верная?

Номенклатура

Правила ориентации в бензольном кольце Правило 1. Заместители, обладающие положи- тельными мезомерным или индуктивным эффектом, отталкивают электронную плотность от себя, повышают электронную плотность в бензольном кольце в положении 2,4,6. Этим они облегчают замещение. Называют электронно- донорами или заместители I рода

Заместители первого рода Предельные радикалы -ОН -SН NH 2 -Hal

Правило 2. Заместители, обладающие отрицательными мезомерным эффектом, притягивают электронную плотность к себе, поэтому на бензольном радикале в положении 2,4,6 будет дефицит элек- тронной плотности, вследствие чего замещение идет в 3- или 5- положение. Этим они затрудняют замещение. Называют электронноакцепторами или заместителями II рода

Заместители второго рода -CN -CO -COOH -NO 2 -CF 3

Получение бензола 2) Тримеризация ацетилена 1) 2)

Химические свойства:

Горение

Устойчивость бензола к окислению

Применение бензола:

Задание: Какая структурная формула бензола верная

Составьте уравнения по схеме

ОБОБЩЕНИЕ