Фенолы: ФЕНОЛЫ – класс органических соединений. Содержат одну или несколько группировок –ОН, при этом атом углерода входит в состав ароматического (бензольного) кольца.
Физические свойства: ФЕНОЛ - бесцветные, розовеющие при хранении на воздухе, кристаллы с характерным запахом. Хорошо растворим в ацетоне, и других органических растворителях, умеренно - в воде при температуре выше 66 0 C растворяется.
Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Химические свойства: Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе. В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд,полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты.
Способы получения фенолов. Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины. Промышленный способ получения самого фенола основан на окислении ароматического углеводорода кислородом воздуха с последующим разложением Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов
Применение фенолов. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота) Применяют как стабилизаторы смазочных масел и резины, А также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.
Значение соединений фенола Из него изготовляют: - лекарственные препараты - антисептики - эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление) - фенолформальдегидные смолы - пестициды, гербициды, инсектициды Отрицательное значение: - загрязнение вод фенольными отходами - Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.
Воздействие фенола на окружающую среду Основные проблемы: Загрязнение сточных вод Загрязнение воздуха Нефтеперабатывающий завод
Влияние фенола на человека: Фенол – кристаллическое вещество с низкой температурой плавления. Его пары летучи и легко переносимы ветром. Ночью и ближе к утру, они могут оседать на землю вместе с туманом и росой. Жидкий фенол при попадании на кожу вызывает ожог, а газообразный – раздражение слизистой оболочки дыхательных путей. При длительном воздействии разрушает печень. Конечно, при выбросе, в воздухе находится не чистый фенол, а смесь загрязнителей: кислотно-щелочных и фенолсодержащих, но букет получается настолько химическим, что неизвестно как может подействовать на здоровье человека. Одно известно точно, запах ещё не показатель того, что вы отравились!