1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Часть II

2 Электронная структура атома углерода в органических соединениях

3 основное состояние возбужденное состояние

4 Электронная структура атома углерода в органических соединениях

5 Гибридизация Атомная орбиталь это часть пространства, в которой вероятность нахождения электрона максимальна.

6 Гибридизация

7 Гибридные орбитали и характер углеродных атомов Состояние углеродного атома Орбитали Валентно е состояни е атома углерода Тип гибридизации и строение молекулы Возбужденное, исходное состояние 2s2p x 2p y 2p z – – Возбужденное, в алканах 2sp 3 I (sp 3 ) Тетраэдрическое Возбужденное, в алкенах 2sp 2 2pII (sp 2 ) Тригональное (плоскостное) Возбужденное, в алкинах 2sp 2p III (sp) Дигональное (линейное)

8 Типы химической связи

9

10 Типы химической связи

11 Типы химической связи метан этилен ацетилен

12 Различные виды перекрывания орбиталей -связь

13 Различные виды перекрывания орбиталей -связь

14 Различные виды перекрывания орбиталей

15 Различные виды перекрывания орбиталей

16 Различные виды перекрывания орбиталей

17 Различные виды перекрывания орбиталей

18 Различные виды перекрывания орбиталей

19 Свойства ковалентной связи Ковалентная связь характеризуется несколькими параметрами: полярностью, длиной, энергией и направленностью в пространстве (углами между связями).

20 Полярность F > O > Сl > N > Вг > С > Н

21 Полярность

22 Поляризуемость Ковалентная связь обладает поляризуемостью способностью изменять свою полярность, например, под влиянием внешнего воздействия. -связи поляризуются гораздо легче, чем -связи

23 Длина связи и энергия Некоторые параметры ковалентных углерод-углеродных связей Ковалент- ная связь Тип гибриди- зации атома углерода Длина связи, нм Угол между гибридными орбиталями (межвалент- ные углы) Энергия связи, кДж/моль Форма молекулы sp 3 0,154109° 28'350Тетраэдри- ческая sp 2 0,134120°610Плоскостная sp0,120180°830Линейная

24 Направленность ковалентной связи

25 Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи донор акцептор

26 Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи триметиламин оксид триметиламина семиполярная ковалентная связь

27 Водородная связь 12,520 кДж/моль

28 Взаимное влияние атомов в молекуле Индуктивный эффект метанхлорметанметанол Связь C–H малополярна Связь C–Cl полярнаСвязь C–O полярна Смещение электронной плотности по цепи -связей называется индуктивным эффектом и обозначается буквой I.

29 Взаимное влияние атомов в молекуле Индуктивный эффект pK a =5,67 I pK a =6,07 II

30 Взаимное влияние атомов в молекуле Индуктивный эффект Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность -связи от атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект). Электронодонорные заместители, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект).

31 Взаимное влияние атомов в молекуле Индуктивный эффект +I-Эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т.е. алкильные радикалы (–CH 3, –C 2 H 5 и т. д.). Большинство функциональных групп проявляют -I-эффект: –Hal, –NH 2, –OH, >С=O, –COOH. пропен

32 Взаимное влияние атомов в молекуле Мезомерный эффект (эффект сопряжения) Делокализованная связь

33 Взаимное влияние атомов в молекуле Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

34 Взаимное влияние атомов в молекуле Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

35 Взаимное влияние атомов в молекуле Сверхсопряжение (гиперконъюгация)

36 Взаимное влияние атомов в молекуле Сверхсопряжение (гиперконъюгация)

37 Взаимное влияние атомов в молекуле Сверхсопряжение (гиперконъюгация) 2-метилбутен-2 2-метилбутен-1