« Галогенпроизводные ароматических углеводородов»

-это соединения, содержащие атомы галогенов как в ароматическом кольце, так и в боковой алифатической цепи

1. Соединения, содержащие галоген в ароматическом кольце 2. Соединения, содержащие галоген в боковом заместителе

По систематической номенклатуре названия ароматических галогенопроизводных образуют, добавляя название галогена к основному названию соединения. Если атомов галогена два и более, то указывают их положение в кольце цифрами. При этом сумма номеров должна быть наименьшей, а перечисление галогенов идет в алфавитном порядке.

м - бромбензилидендихлорид м - бромфенилдихлорметан 1-бром-3-хлорбензол о-хлор бромбензол

3,4-дихлорбензилхлорид п–хлорбензотрихлорид

1. Структурная 2. Конформационная

3. Геометрическая 4. Оптическая

I. Введение галогена в кольцо 1. Галогенирование

o Галогенпроизводные бензола нерастворимы в воде. Растворяются в большинстве органических растворителей. Плотность больше 1. Температура кипения повышается от фторпроизводных к иодпроизводным. o Соединения с галогеном в кольце имеют «ароматический» запах. Соединения с галогеном в боковой цепи в α - положении обладают раздражающим действием (вызывают слезотечение)

1. S E аром. 2. S N 3. Реакции внедрения

o Статический эффект заместителя- по отношению к бензольному кольцу Hal за счет – I проявляют акцепторные свойства, что понижает электронную плотность бензольного кольца и его реакционоспособность в реакциях S Е. o Динамический эффект заместителя- в момент, когда образуется σ-комплекс в действие вступает +М и направление вступления следующего Е в кольцо определяется его +М. Е направляется в о- и п- положения. o За реакционную способность галоген бензола отвечает его –I, а за направление S Е - +М

Механизм реакции реакции ароматического нуклеофильного замещения состоит из двух стадий. На первом этапе происходит присоединение нуклеофила, на втором отщепление нуклеофуга. Иначе механизм S N Ar называют механизмом присоединения-отщепления. Образующийся в ходе реакции промежуточный комплекс, иногда достаточно устойчивый, носит название комплекса Мейзенгеймера (Майзенхаймера).

Замещение в м- положение происходит в более жестких условиях

o Хлорбензол- бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Его используют в качестве растворителя и как исходное сырье для промышленного органического синтеза. o Дихлорбензолы- растворители и полупродукты органического синтеза. Используются как дезодоранты и как средство борьбы с молью. o Дихлордифенилтрихлорметилметан(ДДТ)-бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях. Представляет собой сильнодействующий инсектицид.

1. Щеголев А. Е. Органическая химия: учеб. пособие.- Архангельск: Издательский центр СГМУ, Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учебник для вузов.// Под ред. Стадничука М. Д.- 5-е изд., перераб. и доп.- СПб.: «Иван Федоров», В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян, А. П. Лузин, Н. А. Тюкавкин; Под ред. Н. А. Тюкавкиной. –М.: Дрофа,